トッテナム・ホットスパーが移籍市場で大きな動きを見せ、レスター・シティのMFジム・マディソンを移籍金4500万ポンド（約4億4600万香港ドル）で5年契約での獲得を正式に発表した。26歳のイングランド代表FWは、SNSにトッテナムを踏みつけるような投稿をしていた "アンチ・トッテナム派 "であることが明らかになったが、その後「汚名返上」のために投稿を削除している。
リスター・シティのチャンピオンシップ陥落により、多くの主力選手がチームを去り、最重要戦力と目されていたジェームズ・マディソンは、ニューカッスルとトッテナムの争奪戦のターゲットになったこともあった。 ニューカッスルは先にACミランのMFシンド・ドネリーと契約し、争奪戦から撤退したため、トッテナムはジェームズ・マディソンを1年前より40％以上安い「一律価格」で買うことができ、スパーズは本当に宝物を見つけたことになる。
今シーズンのプレミアリーグで30試合に出場し、10ゴール9アシストを記録したジェームズ・マディソンは、トッテナム・ホットスパーに移籍後、週給17万ポンド（約168万香港ドル）を得ることになる。しかし、ジェームス・マディソンは2012年、当時スパーズのスター選手だったガリレオ・バリを猿とあざけり、元アーセナルMFのウェズリー・ウィチタの方がバリの10倍強いとツイッターに投稿するなど、トッテナム嫌いであることがネットユーザーに発覚している。2013年には、ジェームス・マディソンは当時リバプールのストライカーだったルイス・スアレスがスパーズをシュートすることを望むとツイッターに投稿したこともある。
