10月7日午前2時45分、セリエA第7節の重要な一戦がフィオレンティーナの本拠地で始まり、ミランはアウェーでピアッツァに挑んだ。試合は前半にミランが失点し、後半にプリシッチが同点に追いついたものの、グドムンドソンのゴールで再びフィオレンティーナがリード。結局、ミランは1-2でフィオレンティーナを破り、リーグ戦での3連勝を止め、全コンペティションで2連敗を喫した。
ミランのディフェンスは試合開始直後からフィオレンティーナの猛攻にさらされた。19分、ボックス左でボールをクリアしたテオがドドを蹴り倒し、VARの介入を経て主審はフィオレンティーナにPKを与える。しかし、リトル・キーンのPKはミランのGKメイニアンにセーブされ、ミランは逃げ切った。
PKは免れたものの、ミランの守備は固まらない。35分、左サイドでボールを奪ったアデリがペナルティーエリア内に進入し、わずかにアジャストして低い弾道のシュートを放つと、これがファーポストに当たってネットを揺らし、フィオレンティーナが1-0とリードを広げた。
前半ロスタイムにもミランにPKが与えられる。プリシッチがダイレクトでボールを送ると、ボックス内に進入したラインダーズがルカ・ラニエリに倒され、主審はミランにPKを与えた。しかし、テオのPKはフィオレンティーナのGKデ・ゲアに弾かれ、ミランは同点のチャンスを逃す。
後半の立ち上がり、ミランは同点に追いつこうと攻撃を強める。しかし、フィオレンティーナの守備は堅かった。49分、リトル・キーンがペナルティエリア内まで突破し、低い弾道のシュートを放つが、主審はリトル・キーンが先にオフサイドだったことを示す旗を上げ、ゴールは認められなかった。
54分、ミランはまたもPKの判定を受ける。ガッビアがペナルティエリア内でキーンに蹴り倒され、VARによってPKが有効と判定されたのだ。しかし、アブラハムのPKはまたしてもデ・ジェアにセーブされ、ミランの運は味方しなかったようだ。
しかし、ミランはあきらめなかった。60分、テオが左サイドからペナルティエリア内にハイボールを通すと、プリシッチが角度のないところからシュートを放ち、ミランが同点に追いつく。このゴールでミランは同点、あるいは追い越す望みをつないだ。
しかし、フィオレンティーナはミランに多くのチャンスを与えなかった。73分、フィオレンティーナのバックフィールドからロングパスがペナルティーエリア手前に入り、友利が思い切ってオーバーラップすると、グドムンドソンがペナルティーエリア内に侵入し、ボールを奪ってシュートを放ち、フィオレンティーナが再びリードを奪う。
試合後、テオは主審の判定に不満だったため、怒りのあまり主審にスプレーをかけ、レッドカードをもらった。この行為がミランの敗戦に拍車をかけたのは間違いない。
試合終了後、ミランはフィオレンティーナに1-2で勝利し、リーグ戦での3連勝を止めた。同時に、全コンペティションで2連敗を喫している。ミランとしては、これからの試合に向けて早急にコンディションを調整する必要がある。
