1989年、ミラノの街で、すでにマテウスとブレーメルという2人のドイツ人選手を擁していたワールドクラスのミランは、シュツットガルトにクリンスマン獲得に260万ポンドのオファーを出した。シュツットガルトはすぐに応じた。さらに興味深いのは、ブルー＆ブラックスがこれほど決定的なオファーを出したのは、クリンスマンが率先してマテウスとブレーメルを探し出し、セリエAへの移籍を強く希望していることを表明したからである。この時点でミランのドイツ3トップは正式に揃った。クリンスマンがインテルに移籍する前のシーズン、マテウスとブレーマーは、2ポイントシステム時代にはリーグ最多の58ポイントを獲得し、ブルー＆ブラックスを街のライバルであるACミランからセリエAのタイトル奪還に導いた。しかし、シュトゥットガルトでの5年間と同じように、このトリオはその後の3シーズンで再びリーグタイトルの栄光に触れることはできなかった。ミランでの3シーズン、クリンスマンはチームで123試合に出場し、40ゴールを挙げた。小さなワールドカップとセリエAへの挑戦だったが、当時のブンデスリーガよりはるかに優れていたのは間違いない。リーグ戦では得点を挙げることができなかったが、それでも3人は1989年のスーペルコッパ・イタリアーナと1990-1991年のヨーロッパカップでコンビを組み、優勝を果たした。
なぜビッグ3はセリエAを制覇するのに苦戦しているのか？おそらくマテウスの性格が関係しているのだろう。クリンスマンがチームに合流した直後、マテウスはクリンスマンやブレマーと対立した。マテウシュの派手すぎる性格がチームメイトの間に強い憤りを呼び、1992年の年明けにマテウシュが十字靭帯断裂の怪我を負った時、チームメイトはチームの中心に弔問に行かず、代わりにコラード・オーリコ監督の元へ行き、文句を言うチームメイトをようやく送り出すことができたことを祝った。オリコもまた懐疑的で、他の2人のドイツ人に意見を求めた。クリンスマンはぶっきらぼうに、失せろと言った。ブレーマーは、"彼を追い払った方がいい "と、少し穏やかな反応だった。1992年夏、マテウスは古巣バイエルンに戻り、クリンスマンはリーグ・アンのモナコに、ブレマーはリーガ・エスパニョーラのサラゴサに移籍した。
1990年はイタリアの夏であり、ベッケンバウアーの指揮の下、ビッグ3を中心としたドイツ連邦共和国は優勝への道を歩み始めた。グループステージで西ドイツはユーゴスラビアを4-1で下し、アラブ首長国連邦を5-1で振り切った。 早々に敗退が決まったコロンビア戦では、ベッケンバウアーの計らいで多くの選手が交代で出場し、チームは1-1で引き分けてグループ1位通過を果たした。クリンスマンはグループリーグ3試合で2得点を挙げ、3得点を挙げたマテウスとヴォーラーに次ぐ得点を挙げた。
ベッケンバウアーが驚いたことに、オランダはグループステージでの成績が悪く、得失点差だけを頼りにアイルランドを振り切り、グループ2位で1/8ファイナルに進出した。オランダと西ドイツは、ビッグ3と三銃士の戦いとなった。年前の欧州カップでは、西ドイツは準決勝でオランダに敗退しており、今回はそのリベンジ戦となる。予想通り、このオランダ対西ドイツの序盤の決戦は、ワールドカップに語り継がれる名勝負となった。試合前半、ヴォラーがトゥイ戦術を使ったため、ライカールトとヴォラーが退場処分となった。ヴォラーがレッドカードで退場となったため、クリンスマンはストライカーを1人で起用するしかなかった。後半52分、クリンスマンはワールドカップで最も重要なゴールを決めた。左サイドから味方のパスを受けたクリンスマンは、ゴールパッドの前でゴールを奪い、均衡を破った。その後、ブレーマーの長距離シュートで西ドイツが勝利を決定づけた。クーマンはPKでオランダを1点返したものの、遅すぎた。西ドイツは2-1でオランダにリベンジを果たし、ワールドカップのベスト8進出を決めた。
準々決勝、準決勝と、西ドイツはラインケ率いるチェコスロバキアとイングランドを退け、決勝に駒を進めた。今回は、4年前のメキシコ・ワールドカップ決勝の西ドイツ戦でデビューを飾ったディエゴ・マラドーナ率いるアルゼンチンだった。クリンスマンにとって、マラドーナは1年前の憎きリーグカップの敵である。敵同士は顔を合わせれば赤く染まる。しかし、アルゼンチン・チームは今、カニッジアを含む4人の主力選手が試合に出場するチャンスを得られず、兵士不足に悩まされている。戦力で明らかに勝る西ドイツは、アルゼンチンにゴール前でのシュートを1本しか許さなかったが、ドイツの得点は遅かった。クリンスマンのキャリアで最も物議を醸したのは後半65分。ゴールデンボンバーが右サイドを突破し、アルゼンチンのDFペドロ・モンゾンがそれを補ったのだが、クリンスマンは大げさに高く飛び上がり、芝生の上に大きく倒れ込み、頭を地面につけて支点とし、身体は鯉のような力強い動きをし、全身が痛くて投げて持ち上げることができないようで、何度も何度も転がるという非常にテクニカルなアクションを完成させた。エドガルド主審はモンゾンにレッドカードを提示し、モンゾンはわずか20分のピッチでワールドカップ決勝史上初のレッドカード勝ちとなった。アルゼンチンのデ・ゾッティもイエローカードを2枚もらい、レッドカードを受けた。西ドイツがブレマーのPKで優勝した。翌日の『ガゼッタ・デッロ・スポルト』紙の決勝戦の主審の判定に関する見出しは「史上最も醜い決勝戦」だった。クリンスマンがダイブし、相手のファウルを故意に誇張していたことは多くの人が確信していた。しかし、クリンスマンも言いたいことがあった。"もし彼が私に触れなかったら、足の15センチの切り傷はどこにできただろう？"と。
ヘラクレス杯で優勝した後、クリンスマンはキャリアのスランプに陥り、ミラノでの成績不振でドイツのメインストライカーの座を失った。しかし、ヴォラーの負傷により、クリンスマンは1992年のヨーロッパカップでもドイツのセンターフォワードとしてプレーした。しかし、負傷のため、クリンスマンは大会を通して低調なプレーに終始し、ゴールを決めたのはオランダ戦の1点のみだった。結局、ドイツは決勝トーナメントでつまずいたが、デンマーク神話の背景となり、0-2で残念ながらヨーロッパの頂点に立つ機会を逃した。
