2013年夏、ジョゼ・モウリーニョがレアル・マドリードに別れを告げると、カルロ・アンチェロッティがレアル・マドリードの新指揮官に就任した。ディエゴ・ロペスが先発GKの座に座る一方で、カシージャスにはカップ戦に出場するチャンスが与えられた。特にコパ・デル・レイでは、見事なシャットアウト記録でレアル・マドリードを決勝に導き、決勝でバルセロナを2-1で下し、タイトルを獲得した。チャンピオンズ・リーグでも、カシージャスはチームを決勝まで導いた。
特筆すべきは、2013年11月27日から2014年2月26日まで、カシージャスはコパ・デル・レイとチャンピオンズリーグの両大会で952分間連続無失点を記録し、キャリア最長の連続無失点記録を樹立したことだ。最終的に、カシージャスはキャプテンとしてレアル・マドリードを2014年のチャンピオンズリーグ優勝に導いた。決勝戦ではカウンターアタックのミスから先制点を許したものの、キャリア最後のチャンピオンズリーグ優勝の瞬間を損なうことはなかった。
2014年夏、33歳のカシージャスは再びスペイン代表としてワールドカップに出場したが、スペインチーム全体のパフォーマンスは著しく低下した。グループステージの開幕戦では、カシージャスの守るゴールをオランダに5回も突破され、試合後、彼は「キャリアで最悪の出来だった」と自分のパフォーマンスの低さを謝罪した。スペインは第2戦のチリ戦に0-2で敗れ、グループステージで早々に敗退した。この大会は、レイナに先発GKの座を譲ったカシージャスにとって、ワールドカップでのお別れの試合でもあった。
2014-2015シーズンは、ディエゴ・ロペスがACミランに移籍し、コスタリカ代表GKナバスがレアル・マドリードに加入した。このシーズン、カシージャスは再び先発GKの座に就いた。2015年5月23日、リーガ・エスパニョーラ最終節でレアル・マドリードはヘタフェに7-3で勝利し、これがカシージャスのレアル・マドリードでのキャリア最後の戦いでもあった。2015年7月12日、カシージャスは記者会見を開き、レアル・マドリードからの退団を正式に発表した。レアル・マドリード。この会見では、25年間プレーしたクラブとの別れを惜しみ、一人でインタビューに耐え、何度か涙ぐむ場面もあった。
カシージャスがレアル・マドリードを去った同じ日、ポルトガル・プレミアリーグの強豪ポルトが伝説のGKとの契約を正式に発表した。カシージャスの退団により、レアル・マドリードの上層部は批判を浴びた。カシージャスの両親は、カシージャスはレアル・マドリードを去らざるを得なかったと主張し、クラブのフロレンティーノ・ペレス会長は、ファンから辞任を要求する電話さえ受けた。一方、バルセロナのレジェンド、シャビも同じ夏にカンプノウを去った。 シャビは元代表チームメイトとして、レアル・マドリーが彼のクラブへの貢献を評価していないと主張し、カシージャスを支持した。その後、カシージャスはインタビューで、当初レアル・マドリードを離れたのは、長い間クラブと合意に達することができなかったからであり、ポルトはレアル・マドリードにはないものを与えてくれ、キャリアの晩年に新たな挑戦を受け入れることを望んでいたと明かした。
2016年夏、カシージャスはUEFAヨーロッパリーグのスペイン代表メンバーに選ばれたものの、先発の座はデ・ジェアに奪われていた。結局、スペインはラウンド16で敗退し、カシージャスはこのユーロでプレーするチャンスを得られなかった。その後、SNSでスペイン代表からの引退を表明し、代表通算出場数は167試合に固定され、スペイン代表として2度の欧州カップ優勝と1度のワールドカップ優勝を果たした。現在までに、カシージャスはスペイン代表でラモスに次いで2番目に多く出場している。
2017年3月15日、ポルトのチャンピオンズリーグ8分の1ファイナル2ndレグ、ユベントス戦に先発出場したカシージャスは、マルディーニを超える欧州最多出場記録を樹立した。2017-2018シーズン終了後、ポルトはカシージャスともう1年契約を更新した。2018-2019シーズン、カシージャスは再びポルトでUEFAチャンピオンズリーグに出場し、ギグスを抜いて史上初のUEFAチャンピオンズリーグ20シーズン連続出場を達成した。2019年3月20日、ポルトはカシージャスとの契約を1+1で更新した。同時にポルトは2019年1月、カシージャスのレアル・マドリード時代のチームメイトであるペペを再び獲得し、2人はポルトで再び一緒にプレーすることになった。
